ביום זה בשנת 1884, אשתו ואמו של הנשיא לעתיד תיאודור רוזוולט נפטרים, רק שעות מרוחקות זו מזו.
רוזוולט עבד בבית המחוקקים של מדינת ניו יורק בניסיון להשיג הצעת חוק לרפורמה בממשלה כאשר זומן לביתו על ידי משפחתו. הוא חזר הביתה למצוא את אמו, מיטי, נכנסה לחום בטיפוס. באותו יום, אשתו לארבע שנים, אליס לי, נפטרה ממחלת ברייט, מחלת כליות קשה. רק יומיים לפני מותה, אליס לי ילדה את בת הזוג, אליס.
הטרגדיה הכפולה הרסה את רוזוולט. הוא הורה לסובבים אותו שלא להזכיר את שמה של אשתו. מרוב צער נטש את הפוליטיקה, השאיר את התינוקת אליס עם אחותו במי, ובסוף 1884 הכה לשטחי דקוטה, שם התגורר כראץ 'ועבד כשריף במשך שנתיים. כאשר לא היה שקוע בגידול בקר או מתפקד כחוקק המקומי, רוזוולט מצא זמן לפנק את תשוקתו לקריאה וכתיבת היסטוריה. לאחר שסופת שלגים שלחה את עדר הבקר היקר שלו בשנת 1885, החליט רוזוולט לחזור לחברה המזרחית. כשחזר בניו יורק בשנת 1886, הוא שוב השתלט על הפוליטיקה והשתלט על גידול בתו המוקדמת, אליס, שלימים הפכה לסלבריטאי לאומי.
לאחר סיום במלחמה הספרדית-אמריקאית וכמושל ניו יורק, רוזוולט זכה במקום כסגן הנשיא של ויליאם מקינלי בשנת 1896. כשמקינלי נפטר בראשית כהונתו השנייה בשנת 1901, עבר רוזוולט לבית הלבן, שם הוא ומשפחתו היו מבלים בשמונה השנים הבאות.
אליס התפתחה להתפעל ולכבוד את אביה, אך על פי זיכרונותיה וחבריה, היא טענה כלפיו תרעומת על כך שנטשה אותה כתינוקת. זמן לא רב לאחר שהתחתן עם אשתו השנייה, אדית, בשנת 1886, אליס מצאה את עצמה מתחרה לא רק עם הכספים הפוליטיים של אביה ואשתו החדשה על תשומת ליבו, אלא גם עם חמשת אחיה למחצה שהגיעו ברצף מהיר. אליס העליזת-רוח עשויה אולי להתנהגות שערורייתית כנקמה.
עידן רוזוולט היה בקנה אחד עם תקופת דיכוי בתולדות הנשים, אך אליס הנכונה והעצמאית עשתה התנהגות מקובלת ונפלה באור הזרקורים כבת ראשונה. הפעילות של אליס בבגרותה, כמו עישון ושהייה מאוחרת עם בנים, הקריעה את אביה, שבכל זאת פנק אותה. באחד המקרים, כשפרצה שוב ושוב בישיבת הבית הלבן, רוזוולט משכה בכתפיה בהתנצלות, אני יכול לנהל את המדינה או שאני יכול לשלוט באליס, אבל איני יכול לעשות את שניהם.
לאחר שעזב רוזוולט את תפקידו, אליס שמרה על פרופיל גבוה בחברה בוושינגטון. נאסר עליה לבקר בבית הלבן של טאפט לאחר שבובת וודו של הגברת טאפט נמצאה קבורה (על ידי אליס) במדשאה הקדמית. הנשיא ווילסון גם אסר עליה מחברת הבית הלבן כנקמה על כך שהעירה הערה מזויפת עליו בפומבי. וילסון לא היה היעד היחיד שלה. הוא אמר פעם שחברתה, סגן נשיא ווררן הרדינג, קלווין קולידג ', נראה כאילו הוא נגמל על מלפפון חמוץ.