במהלך המלחמה הספרדית-אמריקאית, כוחות ארה"ב השיקו את פלישתם לפוארטו ריקו, האי באורך 108 ק"מ באורך 40 ק"מ שהיה אחד משני רכושיה העיקריים של ספרד בקריביים. עם מעט התנגדות ורק שבעה הרוגים, הצליחו כוחות ארה"ב תחת הגנרל נלסון א. מיילס לאבטח את האי באמצע אוגוסט. לאחר חתימת שביתת נשק עם ספרד, הרים כוחות אמריקאים את דגל ארה"ב מעל האי, תוך מיסוד סמכות ארה"ב על מיליון תושביה. בדצמבר נחתם הסכם פריז, שהסתיים את המלחמה הספרדית-אמריקאית ואישר רשמית את הדיון של פוארטו ריקו לארצות הברית.

בשלושת העשורים הראשונים לשלטונה, ממשלת ארה"ב עשתה מאמצים לאמריקזציה של החזקה החדשה שלה, כולל מתן אזרחות ארה"ב מלאה לפורטו-ריקנים בשנת 1917 ושקלת אמצעי שיגרום לאנגלית לשפה הרשמית של האי. עם זאת, במהלך שנות השלושים של המאה העשרים זכתה תנועה לאומנית בהנהגת המפלגה הדמוקרטית העממית תמיכה רחבה ברחבי האי, וההטמעה האמריקאית נוספת התנגדה בהצלחה. החל משנת 1948, יכלו פורטוריקנים לבחור מושל משלהם, ובשנת 1952 אישר הקונגרס האמריקני חוקה חדשה פוארטו-ריקנית שהפכה את האי לברית-מדינה אוטונומית בארה"ב, כאשר אזרחיה שומרים על אזרחות אמריקאית. החוקה אומצה רשמית על ידי פורטו ריקו ב- 25 ביולי 1952, יום השנה ה -54 לפלישת ארה"ב.

התנועות למען ממלכת פורטו-ריקאן, יחד עם תנועות פחותות לעצמאות פורטו-ריקנית, זכו בתומכים באי, אולם משאל עם פופולרי בשנת 1967 וב -1993 הוכיח כי רוב הפורטו-ריקנים עדיין תומכים במעמדם המיוחד כקהיליות בארה"ב.