ביום זה בשנת 1864, בקרב על אולסטיי, הסכסוך הגדול ביותר שנלחם בפלורידה במלחמת האזרחים, הכוח הקונפדרציה תחת הגנרל ג'וזף פינגאן מביס באופן מכריע צבא בפיקודו של הגנרל טרומן סימור. הניצחון שמר על הקונפדרציות בשליטה על פנים פלורידה למשך שארית המלחמה.
Olustee היה השיא לפלישה של האיחוד לפלורידה שבועות ספורים לפני כן. הגנרל קווינסי גילמור, מפקד מחלקת האיחוד בדרום, שיגר את סימור לג'קסונוויל ב -7 בפברואר. כוחותיו של סימור הבטיחו את העיר והחלו לפשוט פרשים ביבשת לאגם סיטי וגיינסוויל. ממש מאחורי החיילים הגיע ג'ון היי, מזכירו הפרטי של הנשיא אברהם לינקולן. חי החל לפרסם שבועות נאמנות לתושבים במאמץ להקים ממשלת מדינה רפובליקנית חדשה בזמן שיישלחו צירים לוועידת המפלגה משנת 1864.במסגרת תוכנית השיקום של הנשיא, ממשלה חדשה יכולה להקים כאשר 10 אחוז מאוכלוסיית ההצבעה לפני המלחמה במדינה נקטה בשבועה נאמנות.
סימור החל לנוע לעבר לייק סיטי, מערבית לג'קסונוויל, כדי להרוס גשר מסילות ברזל ולאבטח את צפון פלורידה. פינגאן החזיקה רק 500 גברים באגם סיטי, אך תגבורת הגיעה. כששני הצדדים החלו להתכתש ליד תחנת הרכבת האולוסטית, לכל צד היו כ -5,000 חיילים. לאורך היום ב -20 בפברואר, התנהל קרב מכה. הקונפדרציות היו קרובות לשבור את קווי ינקי כשנמוכים לתחמושת. כשהגיעו עוד מחסניות, התקיפה נמשכה. בשעות אחר הצהריים המאוחרות, סימור הבין שהקטטה אבדה והוא החל לסגת.
היאנקיז סבלו כ -1,800 הרוגים, פצועים או שנפלו בשבי, ואילו הקונפדרציות איבדו כ -900 איש. הקרב אמנם שיבש את שטף האספקה מפלורידה לצבאות קונפדרציה אחרים, אך הוא לא הצליח להביא לממשלת מדינה חדשה. מרבית פלורידה נותרה בידי הקונפדרציה עד סוף המלחמה.
